La prima normativa «anti-degrado» si deve alla seconda giunta Vitali (1995-99), che dispone per ordinanza il divieto di abbandono per strada di lattine, bottiglie o altri oggetti di vetro (PG N. 92592/98). Nel maggio 2003 la Giunta Guazzaloca (1999-2004) emanò un ordinanza, valida sino all'agosto successivo e successivamente reiterata da novembre ad aprile 2004 (PG N. 186045/03), che stabiliva, nel perimetro del quartiere universitario e in via del Pratello, sanzioni per bivacco e consumo di alcolici dopo le ore 19.
La normativa antibivacco sarà poi estesa all'intero territorio comunale e inserita nel Regolamento di Polizia Urbana varato il 2 febbraio 2004 (PG. N. 195534/03), che all'art.12 specifica:
1.Ai fini della salvaguardia della qualità della vita e dell'ambiente è vietato occupare abusivamente spazi pubblici o a fruizione collettiva, nonché assumere qualsiasi comportamento che risulti contrario alla pubblica decenza o al decoro urbano, che rechi molestia alla cittadinanza e turbi il diritto alla quiete e alla sicurezza sociale.[...]
3.E' vietato, in particolare:
a) consumare alimenti e bevande occupando le piazze, i portici, gli edifici pubblici o le soglie degli stessi, di luoghi di culto, di abitazioni private e qualunque spazio o area pubblica assumendo comportamenti non consoni ai luoghi; b) sdraiarsi o soggiornare in orario diurno o notturno nei portici, piazze giardini e altri luoghi pubblici o comunque a fruizione collettiva in modo contrario al pubblico decoro;
Si noti come il ricorso ad espressioni quali pubblica decenza o decoro urbano, rispetto alle quali non esistono precise definizioni di legge, consente ampi margini di discrezionalità alle forze di polizia, tanto ai singoli agenti che operano sul campo quanto soprattutto alle sfere di comando deputate a definire le policy di intervento: a riprova di ciò, il dato per cui nei primi tre anni successivi alle elezioni amministrative 2004 la norma non fu applicata, e solo nel 2007 le forze dell'ordine ripresero a ordinare di alzarsi ai giovani intenti a bivaccare in Piazza Verdi e a multare chi si rifiutasse.
La successiva Giunta Cofferati, in carica dal giugno 2004, tornò a ricorrere allo strumento dell'ordinanza del sindaco, rivolgendo però la sua attenzione non più ai comportamenti di consumo da parte dei city user bensì ai commercianti: da Aprile a Settembre 2005 fu vietata, entro tutto il perimetro delle mura, la vendita da asporto di alcolici dopo le ore 21 e la somministrazione nei locali pubblici dopo le ore 3 (PG N. 63331/05); da Luglio a Settembre 2006 il divieto riguardò anche qualsiasi bevanda in vetro o lattina, ma solo nella cittadella universitaria e in Via del Pratello (PG N. 155236/06); si arriva infine all'emanazione di un regolamento comunale definitivo, in vigore da Gennaio 2007 su tutto il territorio cittadino, che impone la cessazione della vendita da asporto di qualsiasi bevanda alcolica ovvero di qualsiasi bevanda in vetro o lattina alle ore 22 alle ore 6, e il limite all'una del mattino per la somministrazione nei locali, prorogabile fino alle 3 qualora l'esercente dimostri di mantenere «comportamenti virtuosi» (PG N. 262901/06).
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